吳冠中50年代從法國回來后是位名符其實的油畫家，而從70年代中期開始，他在油畫和水墨之間來回走動，油畫家的身份開始模糊了。到80年代，他極大部份精力傾注于水墨創作並獲得了驕人的成績。1989年吳冠中的一幅墨彩畫《高昌遺址》在香港蘇富比拍賣中，創開了中國在世畫家作品的最高價，固然，商品價值并非與藝術價值等值，但從中國繪畫發展角度去看，吳冠中藝術探索的軌跡，給我們提供了一個有價值的研究課題。
他的成功，是偶然中的必然，還是必然中的偶然。
吳冠中操起水墨工具，也可以說是重溫舊夢，他進杭州藝專時，雖主攻西畫，卻并沒放松對中國傳統繪畫的學習。他曾認真地臨摹石濤、八大、弘仁、清四王、元四家等名家之作，并一度改換門庭，拜師于潘天壽門下。后終因耐不住“素食”的清淡，仍回到花花綠綠的油畫世界完成了學業，并留洋法國學油畫三年，喝足了“洋奶”。促使他再度跨進“水墨之鄉”的緣由，開始也許有某種偶然因素。如七十年代中期、后期，他分別為革命博物館、魯迅博物館作大幅油畫，作大畫自有一種酣暢過癮的快感，但平時受家居條件的限制，卻只能改在宣紙上以筆墨盡興了。另一個原因，也許更來自外界的壓力。那時中國對外的美術交流中，只拿國粹——中國水墨畫出去展覽，從來沒有油畫的份，油畫除了參加國內難得的幾次展覽外，別無出路。吳冠中頗為不服，說：“我也能畫中國畫”，由此“逼上梁山”畫起了中國畫。于是歪打正著，他真的從水墨之鄉沖了出來，并不斷地超越自己，也不斷地超越了同時代人，卓然以自己獨特的風采為國內外所矚目，并成為當今中國畫現代化改革中開創一代新風的帶頭人。
雖然他曾明確地提出“油畫民族化”要走“雜交”的路，然而在70年代以前他有時作些水墨作品，卻是傳統的，油畫與中國水墨畫兩種繪畫觀念、兩種審美價值還是“河水不犯井水”關系疏遠的。他如何跨越這觀念上的障礙，掙脫傳統束縛的呢?常說吳冠中的中國畫是他油畫的移植，莫如說其開始是水彩畫的變種。吳冠中從學生時代始，就是位出色的水彩畫能手，而且終生未被閑置，水墨、水彩同以水為媒介，因而其過渡也順乎自然。1972～1974年他的水彩《貴州花溪》、《松林》、《船》等作品，雖用的是水彩顏料，但其中的濃線已近乎墨線了。1974年他正式作水墨畫，其《重慶江城》、《廬山山村》等，用畫家自己的話說“是油畫生涯與墨彩生涯聯系的港口”，這些畫，色重于墨，或淺墨托色，或用墨勾線，來壓住畫面歡蹦亂跳的色點、色塊。看得出，畫家似乎仍擺脫不了五光十色色彩的誘惑，又忸怩著與墨鄉攀親了。只有到了1975年中的一幅《北京松》，以五彩繽紛的房屋為背景，像眾星托月似地捧出了株老黑松，這才讓墨唱了主角，這也許標志著吳冠中真正邁向水墨之鄉的一個起點。
在這個時期，他也有不少墨彩畫是從油畫移植而來。1978年的《湘西渡口》、1979年的《樂山大佛》等，仍循著油畫創作中“邊選礦，邊煉鋼”“移山填海”的寫生法，如作為油畫民族化的探索，他是繼承了中國傳統繪畫中活用透視的原理，把眼前東南西北的景“拉郎配”似地組合在一起，從而突破了油畫對景寫生的局限性。但作為水墨畫，因囿于寫生寫實的框架中，難以發揮水墨自己特有的性能。水墨畫的寫實技能，早在徐悲鴻時代已完成了一次觀念上的革命，它證明水墨同樣能與西洋畫一樣逼真地描繪對象，但這種技法上的嫁接并非是中國畫起死回生的良藥。潘天壽曾一針見血地說：“中國繪畫如果畫得同西洋繪畫差不多，實無異是中國繪畫的自我取消。”更何況時序進入二十世紀末了，吳冠中所面臨的是幾代為之苦苦尋求的“中國畫現代化”的大課題。
1980年吳冠中為香山飯店作的《長城》，可以說是他繪畫生涯中一次關鍵性的突破。他開始擺脫了形的束縛，借水墨揮灑自如，酣暢淋漓的筆墨，用抽象寫意的線條寫出了長城蜿蜒伸展、雄渾磅礴的氣勢，表達出一種生命運動的旋律。他捉住了長城的魂魄，抒寫著自己心中的長城。有人說他“離譜”了，在當時“抽象”一詞尚未正名，仍在孰是孰非辯論不休的時候，吳冠中已大膽地跨出了這一步，正是這一步，他戰勝了自己繪畫觀念中的矛盾，超越了自己，歩入水墨畫藝術的新層次、新領域。此后，他極盡發揮點、線、面，墨與色在繪畫中的表現力，有亂線纏繞成迷宮似的《獅子林》，也有簡如一筆書的《補網》;還有用窮追不舍的線組成電閃雷鳴般的《松魂》，那《高昌遺址》、《交河古城》滿目層層疊疊的斷垣殘壁給人留下了幾多悠思?那《魚之樂》中黑瓦與長廊攜手跳起的“雙人舞”又如此地歡暢自在。這些作品，無不表明畫家正以猛士的精神去掙脫傳統筆墨的束縛，去沖破油畫寫生寫實的樊籬，或者說他正以非凡的才智與力量，在自己的藝術體內重新組織結構，形成一種全新的藝術繪畫語言的方程式。他正在用西方現代的繪畫形式法則這把解剖刀，解剖著中國傳統繪畫中的意境美。中國傳統繪畫注重意境美，但缺少奪人眼目的視覺形象。吳冠中用繪畫形式中抽象的結構美去營造自己作品的意境，他總是捉住一物象給予他的一種強烈感受，或一種錯覺，剝其皮，抽其筋，不擇手段狠狠地去表現其骨——美感中的抽象結構。誠然，其抽象的含義與西方純粹抽象繪畫內涵不同，這里所指的是從繁雜的形態中抽出其繪畫形式結構中的精靈，突出其視覺形象。1989年的《小鳥天堂》滿幅是黑線、灰線，你追我趕、緊緊纏繞，讓身披紅藍羽衣的黃嘴小鳥、把人帶進了一個枝蔓攀附幽深的林中世界中去。而1988年的《水鄉》畫面中心則留出大片白墻，以不可捉摸、神乎其神的“空”來主宰一切，只讓黑塊和黑點的穿流，與幾只烏篷船去傾訴江南水鄉的情韻。他的《嶗山松石》以團團塊塊撐滿畫面，而《日照華山》則以一石獨霸畫面，它們都以聳入云天的挺拔與險峻令人領略到宋人范寬《溪山行旅圖》的遺風了。固然在他的《獅子林》中蘊含著亨利·摩爾現代雕塑的形式意味;在那方方正正、清清朗朗透著春意的《雙燕》和那一塊塊黑屋頂和一面面白墻對歌的《大宅》中，蘊含著蒙特利安繪畫幾何形分割的因素;其《塊壘》、《奔流》則有康定斯基抽象繪畫的意韻，然而這些作品均由生活的母體中演化而來，即使在那撲塑迷離的畫面中，也能辨認出母體的蹤影，始終牽著那不斷線的“風箏”。因而他的作品不管如何的變幻，怎樣的奇 ，所不同于西方的是在外在的形式結構中始終在追尋著內在韻律的流轉，顯示出一種循環往復于天地間“天人合一”的東方精神、東方情調。但他的作品又不同于傳統中國畫，盡管他也用了不少舊文人畫山山水水的老題材，卻不再是陳腔濫調，總透著快速發展的時代氣息，與現代人心律相一致的脈動。吳冠中正是用西方現代藝術形式中的抽象結構美這把鑰匙，開啟了中國傳統繪畫走向現代的大門。